Osídlenie mesta nastalo už v neolite a eneolite. Kežmarok bol pôvodne pomenovaný podľa tovaru, ktorý sa na trhu najviac predával – syra. Po vpáde Tatárov v 13. storočí sa tu osídľovali nemeckí kolonisti.  V roku 1380 sa Kežmarok stal slobodným kráľovským mestom. Vďaka viacerým výsadám nastal v 15. storočí významný hospodársky vývoj. Hlavným zdrojom bohatstva bol obchod, ktorý prekvital hlavne v 15. a 16.  storočí, v Kežmarku bolo viac ako 30 cechov, veľký význam mal v 19. storočí textilný priemysel.